iTunesからウォークマンに転送するiTunesMyWalkman
http://ilari.scheinin.fidisk.fi/itunemywalkman/
こちらはMacのiTunesからウォークマンに書き出すソフト。たぶん。（すいません。英語を全部まじめに読んだ訳ではないので。）
このソフトがきちんと動くようならウォークマンって解もありだよなぁ。
（ただウォークマンは日本版と海外版で違うので問題ないかがちょっと気になりますが。）
あとは海外版ウォークマンを使うって手もある。
海外版だとSonicStageじゃなくてファイルのドラッグ＆ドロップでの管理になるから。
メニュー表示が中国語とか朝鮮語があるくせに日本語がないらしいけど。
